Монастырь был основан в IV в. на месте священного источника, берущего начало в пещере. Поэтому изначально он получил название Айрива́нк (арм. Այրիվանք), что означает «Пещерный монастырь». Согласно преданию, основателем монастыря был Св. Григорий Просветитель.

Первый монастырь в IX в. был разрушен арабами. Из более ранних сооружений Айриванка не уцелело ничего. Согласно сведениям армянских историков IV, VIII и X вв., монастырский комплекс включал в себя помимо религиозных строений, также хорошо оснащённые жилые и служебные строения. В 923 г. Айриванк очень серьёзно пострадал после захвата его Насром, вице-регентом арабского халифа в Армении, разграбившим все ценности, включая уникальные рукописи, и сжёгшим величественные монастырские сооружения. К менее значительным разрушениям привели землетрясения.

Копьё Лонгина в окладе

Несмотря на то, что имеются надписи, датируемые 1160 г., главная часовня была построена в 1215 г. под покровительством братьев Закаре и Иване Закарянов, военачальников грузинской Царицы Тамары, отвоевавшей бо́льшую часть Армении у турок. Гавит (притвор), частично свободно стоящий, частично вырезанный в скале, был построен ранее 1225 г., а церкви, высеченные в скалах, — серединой XIII в. После этого монастырь был приобретён князем Прошем Хахбакяном, являвшемся наместникомЗакарянов и основателем Княжества Прошьянов). За короткий период Прошьяны построили пещерные сооружения, принёсшие Гегарду заслуженную славу — вторая пещерная церковь, родовая гробница, жаматун Папак и Рузакан, зал для собраний и обучения (обвалившийся в середине XX в.), а также многочисленные кельи. Комната, протянувшаяся из северо-восточной части гавита, в 1283 г. стала гробницей князя Проша Хахбакяна. Была также высечена смежная комната с гербом рода Прошьянов — орёл, держащий в своих когтях ягнёнка. Ступени на западе гавита ведут к погребальной комнате, высеченной в 1288 г. для Папака Прошьяна и его жены Рузакан. В 1200-х гг. Прошьяны оборудовали монастырский комплекс системой водоснабжения. В те времена Гегард был также известен как «Монастырь семи церквей» и «Монастырь сорока алтарей». Со всех сторон монастырь окружают скалы, пещеры и хачкары. Монастырь не был действующим, а главная церковь зимой использовалась как убежище от карапапахских кочевников до того, как был приведён в прежнее состояние несколькими монахами из Эчмиадзина после присоединения к Российской империи. До наших дней действующие церкви монастыря являются объектом паломничества и одной из главных туристических достопримечательностей Армении.

Гегард известен также и реликвиями, которые хранились в нём. Самая важная из них — копьё, которым сотник Лонгин пронзил тело Иисуса Христа, распятого на кресте, как считается, привезённое апостолом Фадеем, отчего и произошло название монастыря, которое используется и по сей день — Гегардаванк, впервые записанное в документальном источнике в 1250 г. Это обстоятельство сделало монастырь популярным местом для паломничества армян в течение многих веков. Реликвии апостолов Андрея и Иоанна были подарены в XII в. Благочестивые посетители в течение последующих веков одаривали монастырь землёй, деньгами, рукописями и т. д. В одной из пещерных келий в XIII в. жил известный армянский историк Мхитар Айриванеци. Кроме легендарного копья, в Гегарде не уцелело ни одного произведения прикладного искусства. На конце рукоятки копья имеется присоединённая к ней ромбовидная пластина, на которой вырезангреческий крест с расширяющимися концами. В 1687 г. для копья, хранящегося сейчас в сокровищнице Эчмиадзина, был изготовлен специальный оклад из серебра, позолоченный снаружи, который является характерным для Армении XVII в. изделием ручной работы.